La gara è dedicata alla memoria dell'eccidio di Montemaggio, località del comune di San Gimignano provincia di Siena, avvenuto il 28 marzo 1944, quando 19 partigiani della Brigata Garibaldi "Spartaco Lavagnini" furono catturati e fucilati dai fascisti della RSI. Questo tragico evento è diventato un simbolo della Resistenza in Toscana, ricordando il sacrificio di chi lottò per la libertà. La prima edizione fu disputata nel 1946, due anni dopo il terribile eccidio, Il primo corridore a vincere fu Mauro Martinucci, che si ripeté anche l'anno successivo. Nonostante alcune interruzioni, nel 2025 si è corsa la 50esima edizione per la categoria elite/under23. L'albo d'oro vede, tra le altre, le splendide affermazioni di Franco Ballerini (dilettante) nel 1985 e di un giovanissimo Fabian Cancellara nel 1999, corsa per juniores.